20世纪初，国内外局势动荡不安。羸弱衰败的满清帝国勉勉强强扶正了最后一位皇帝宣统登台，而在王朝四野，革命的呼声愈加高涨。在此激流湍动的威望时刻，各方势力激烈碰撞，此消彼长，千万人的身家性命被卷入这个前所未有的巨大漩涡之中。革命党领袖孙中山召集同盟会成员云集香港，商议举行反清活动。该消息被清廷获悉，于是密令广东将军铁山（胡东饰）刺杀孙中山。出身商人家庭的留学生李重光（钟汉良饰）在保护孙中山的行动中牺牲，与之偶然交错而改变命运的车夫阿四（钟汉良饰）则在李父玉堂（吴刚饰）的要求下假扮重光。
　　冲突过后，铁山和李家的仇恨似乎更加激烈，而阿四也在命运的推动下，一步步成长为足以担当家国大业的男子汉……

　　话说清朝末年，同治年间。正是一个旧体制向新体制转变的关键时刻，民族工业也民临着巨大的挑战。时以茶叶生意为主的徽商集团新安商会，会长鸿泰号汪老太爷（李法曾饰）从长远利益出发，决定拓展洋庄茶市场，然而此举却触动了独家专营洋庄茶的商会副会长许善夔（吴孟达饰）的利益。适逢朝廷拨款赈灾，汪家准备借此机会扳倒有贪污之嫌的许善夔，由此也致令徽州知府程大人及其家族卷入其中。
　　在此之后，汪许两家的斗争逐渐升级，明争暗斗、阴谋权术层出不穷。爱恨情仇，纠缠纷杂，程知府的儿子程天送（张磊饰）成为这段传奇历史的见证者和参与者……

　　上集的末尾，雷洛（刘德华饰）遇上了阿霞（邱淑贞饰），并见到自己的儿子雷用贤，原来当年阿霞被亲戚带到了东莞，逃过了那场大火，当时已有身孕。雷诺自觉愧对他们母子，和妻子白月嫦（张敏饰）商量后，准备纳阿霞为妾，谁知此时，港英政府宣布废除大清律例，执行一夫一妻制，阿霞无奈之下，带着儿子远走他乡。
　　十多年之后，一家人再次重逢。此时的雷洛荣升总华探长，经历了偏门百花齐放的六十年代，累积了巨额财富，成为当时社会最叱诧风云的人物，不过潜在的危险也渐渐袭来；阿霞一人在海外辛苦，供儿子念书，身染重病；儿子雷用贤（郭富城饰）大学毕业，是港英政府筹建廉政公署而招揽的人才，对父亲的所作所为深恶痛绝。
　　阿霞病危，雷洛带伤到医院探望，雷洛的仇家也追杀到了医院，儿子雷用贤看见父亲陷入险境，心中也展开了激烈的天人交战……

　　得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华饰）在龙五（向华强饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。侯赛因（单立文饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

　　华弟（刘德华饰）是一个黑道的小混混，喜欢从飚车中得到快感，整天骑着电单车。他在极不愿意的情况下做了一宗抢劫案，警方怀疑他实施追捕，他挟持了富家女Jojo（吴倩莲饰）出走，没想到他们不管悬殊的身份地位，很快爱上了对方。Jojo不管家里人的反对跟着华弟出走。华弟后来更遭到了黑道老大的追杀，两人亡命天涯。

　　高进（周润发饰）前来香港与赌魔决斗，怎料刚抵港，便被南哥（杨泽霖饰）追杀，结果堕入陷阱而失忆。幸得刀仔（刘德华饰）和其女友珍（王祖贤饰）相救，他们把高进带回家中疗养，发现高进精通赌术后，兴奋不已，想利用他来挣大钱，却反而因为高进发挥不稳亏了钱。
　　高进妻子遭其堂弟高义醉酒后污辱杀害。高义进而联手南哥，设计谋害高进，四处搜罗进的藏身地点，前往追杀。逃亡之时，高进翻车受伤，竟恢复了记忆——但是却怎样也记不起失忆期间的事情。刀仔提醒进，高义并非好人，但进却已然蒙在鼓里，不知危难当头。

　　阿星（周星驰饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……
　　阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟饰），自此与祖父周大福（吴孟达饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

　　尹天仇（周星驰饰）一直醉心戏剧，想成为一名演员，平时除了做跑龙套以外，还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏，原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历，在尹天仇对她指导的过程中，柳飘飘对尹天仇渐生情愫，同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后，终于得到了大明星鹃姐（莫文蔚饰）的赏识，提携他担演新戏中的男主角，但没想到突然把他的角色换掉了，令他失望不已。在片场当场务的卧底警员（吴孟达饰）身份被识穿，尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃在街坊福利会的演员训练班里。